Los libros de aventuras sentimentales, propios de los siglos XIV y XV, están emparentados con los de caballerías, si bien son mucho más breves. Apenas dedican atención a la acción externa y concentran toda su fuerza en el análisis emocional. Como sucede en otros libros antiguos de aventuras, los personajes quedan abstraídos de la vida real y, si aparecen nombres geográficos, son puramente convencionales; el ambiente es de refinamiento cortesano y el desenlace suele resultar desdichado.
Diego de San Pedro es, junto con Juan de Flores, el autor castellano más destacado de libros de aventuras sentimentales. Poco se sabe de su vida. Parece que pertenecía a una familia de conversos. Vivió en Peñafiel, donde en 1466 desempeñó el cargo de alcaide, y estuvo al servicio de Juan Téllez-Girón, segundo conde de Urueña y maestre de la Orden de Calatrava, a quien posiblemente acompañó en la guerra de Granada. También se conoce que fue nombrado oidor del rey y miembro del Consejo. Compuso dos libros de aventuras sentimentales (el primero de los cuales, el Tratado de amores de Arnalte y Lucenda, se publicó en 1491), un sermón sobre las reglas de amor, dos poemas largos y varios breves de intención moralizante, como Desprecio de Fortuna, recogidos en el Cancionero general (1511). Sobre la fecha de composición de Cárcel de amor, las primeras frases de dicha obra aluden a la guerra de Granada, que acabó con la toma de esta ciudad en 1492: “Después de hecha la guerra del año pasado, viniendo a tener el invierno a mi pobre reposo, pasando una mañana, cuando ya el sol quería esclarecer la tierra, por unos valles hondos y escuros que se hazen en la Sierra Morena…”.
En Cárcel de amor se da la peculiar circunstancia de que el autor es uno de los personajes del libro, interviniendo activamente en las disquisiciones y sucesos amorosos. La trama se desarrolla así: Leriano, hijo de un duque, se enamora de la princesa Laureola. Tras un año de amor silencioso, Leriano pide al autor que comunique sus sentimientos a su amada. Laureola se niega rotundamente a permitir que Leriano la corteje. El autor anima a Leriano a escribir a la princesa, quien permanece irreductible. Finalmente, Leriano le envía una carta de despedida anunciando su muerte próxima.
La piadosa Laureola, viendo la gravedad de la situación y temiendo la deshonra, decide escribirle a Leriano, quien, recuperado tras leer su carta, acude a la corte. Allí, el malvado Persio acusa a la pareja de encontrarse en secreto, logrando que el rey encarcele a Laureola y la condene a muerte. El autor interviene nuevamente, aconsejando a Leriano sobre cómo salvar a su amada y demostrar su inocencia. Leriano solicita una cita a Laureola, que ella rechaza para evitar rumores. Desesperado, Leriano se prepara para morir. Su amigo Tefeo, intentando animarle, critica a las mujeres, pero Leriano replica con un canto en alabanza del sexo femenino. Luego destruye y traga las cartas de su amada con agua, pronunciando al expirar: “acabados son mis males”.
Esta obra, al igual que las demás de Diego de San Pedro, no puede entenderse separada de la retórica medieval. Cárcel de amor se ajusta rigurosamente a los manuales retóricos de su época. Su forma semiepistolar, carácter alegórico, discursos, arengas, cartas de desafío, lamentaciones y discursos razonados sobre temas concretos eran recursos literarios con normas precisas de los libros de preceptiva literaria medieval. También están presentes episodios militares según las normas del género.
Cárcel de amor fue publicada por primera vez en 1492 en Sevilla, seguida de múltiples ediciones (Burgos en 1496, Toledo en 1500, Logroño en 1508), alcanzando al menos 25 ediciones durante el siglo XVI, además de ediciones bilingües y traducciones, convirtiéndose en un auténtico bestseller de su tiempo. Su estilo lacrimoso y convencional estaba dirigido al público femenino cortesano. Destaca especialmente el debate feminista cuando Leriano defiende a las mujeres contra las críticas de Tefeo, exponiendo 15 razones que desmienten dichas críticas, 20 razones por las que los hombres deben agradecerles y ejemplos históricos de la bondad femenina.
Ideológicamente, Cárcel de amor eleva el amor cortés a su máxima altura, equiparándolo fervorosamente con el amor religioso, lo que llevó a considerarla un libro “religioso a lo profano”. La obra fue prohibida por la Inquisición, principalmente por el suicidio del protagonista y el misticismo amoroso exacerbado, vinculado con corrientes heterodoxas y el pensamiento religioso judío converso. Luis Usoz y Río señaló que Cárcel de amor fue “el Werther del siglo XV” debido a su impacto emocional y cultural.
El éxito del libro no radicó únicamente en su atractivo femenino; Diego de San Pedro mostró indudables dotes literarias profesionales. En su carta introductoria al Desprecio de Fortuna expresó: “Para que toda materia sea agradablemente oyda, conviene que el razonamiento del que la dize sea conforme a la condición del que oye”. Según Sherman Vivian, San Pedro era consciente de su habilidad estilística, adaptándose a las demandas del público lector.
A pesar de esta versatilidad, su estilo apunta claramente al Renacimiento. Keith Whinnom identificó avances en Cárcel de amor respecto a obras anteriores: abandono de latinismos sintácticos, resolución de figuras retóricas, contención en el uso de la prosa rítmica y preocupación por la brevedad narrativa. Diego de San Pedro ejemplifica el cambio de sensibilidad de la época de los Reyes Católicos, del retoricismo al humanismo.
La combinación de fantasía idealista con elementos realistas constituye la originalidad de Diego de San Pedro, anticipando el desarrollo del realismo español posterior.
